Vì từ “con” nên thành ngữ này đã tồn tại hai cách hiểu khác nhau từ trước đến nay.
Nhiều người tin rằng “con cà con kê” là một thành ngữ kết hợp giữa hai từ mang ý nghĩa tương tự trong cả tiếng Việt và tiếng Hán, đó là “cà” (trong tiếng Việt cổ có nghĩa là “gà”) và “kê” (trong tiếng Hán cũng có nghĩa là “gà”). Tuy nhiên, nếu hiểu như vậy, thì nghĩa đen của thành ngữ này sẽ là: vòng vo, lặp lại và kéo dài, “hết con gà này lại quay về con gà khác.” Cách hiểu này lại không khớp với nghĩa bóng mà thành ngữ này đang mang theo cách sử dụng phổ biến hiện nay.
Một số người khác lại có cách lý giải khác, rằng “cà” và “kê” trong thành ngữ này không phải ám chỉ “gà,” mà là “cây cà” và “cây kê.” Cây cà mọc thành bụi, nhiều cây con mọc lên cùng một lúc. Cây kê mọc thành đám như lúa mạ. Khi đến thời điểm trồng, người ta nhổ từng cây cà, cây kê lên, bó thành từng bó nhỏ và mang đi trồng. Công việc trồng cà, trồng kê đòi hỏi sự tỉ mỉ, vào những ngày mưa, phải nhổ từng cây một cách chậm chạp. Do đó, nghĩa đen của thành ngữ này là: dây dưa hết từ cây cà sang cây kê, không có hồi kết. Cách giải thích này có vẻ hợp lý hơn, bởi nó phản ánh đúng nghĩa bóng của thành ngữ “con cà con kê” theo cách sử dụng phổ biến hiện nay.
